Этен с перманганатом калия в кислой среде

Этен с перманганатом калия в кислой среде

Это окислительно-восстановительная (редокс) реакция:

12 Mn VII + 60 e — → 12 Mn II (восстановле́ние)

10 C -II — 60 e — → 10 C IV (окисление)

K Mn O 4 является окислителем, C 2 H 4 является восстановителем.

  • C 2 H 4
  • Названия: Этилен , ЭТЕН
  • Внешность (состояние): Бесцветный сжатый газ с характерным запахом
  • K Mn O 4Перманганат калия
    • Другие названия: Марганцовокислый калий , Марганцовка , KMnO4 . показать больше Калия перманганат , Хамелеон минеральный , Марганцевокислый калий , Калий марганцевокислый показать меньше
    • Внешность (состояние): Твердое (хрупкие кристаллы) ; Темные фиолетовые кристаллы
    • H 2 S O 4Серная кислота
      • Другие названия: Серная кислота концентрированная (> 51% and , H2SO4
      • Внешность (состояние): Жидкость ; Жидкость ; Не имеющая запаха бесцветная маслянистая гигроскопичная жидкость
        • K 2 S O 4
        • Названия: Сульфат калия , Сернокислый калий , K2SO4 , Калия сульфат
        • Внешность (состояние): От бесцветных до белого цвета кристаллы
      • Mn S O 4Сульфат марганца (II)
        • Другие названия: Сульфат марганца(II) , Сульфат марганца
        • H 2 O
        • C O 2Диоксид углерода
          • Другие названия: Углекислый газ , Углекислота , Двуокись углерода . показать больше Сухой лёд (в твёрдом состоянии) , Оксид углерода(IV) , Угольный ангидрид показать меньше
          • Внешность (состояние): Бесцветный газ ; Не имеющий запаха бесцветный сжатый сжиженный газ
          • Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–Связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов.

            Наличие подвижной, легко поляризуемой π–связи приводит к тому, что алкены легко вступают в реакции присоединения.

            В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

            Реакции присоединения

            1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)

            Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при нагревании и повышенном давлении.

            При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

            2. Галогенирование (присоединение галогенов)

            Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы:

            Реакция с бромной водой (р-р Br2 в Н2О) является качественной реакцией на наличие двойной связи. Происходит обесцвечивание красно-бурой окраски бромной воды.

            Читайте также:  Звук не переходит на наушники

            Видеоопыт «Взаимодействие этилена с бромной водой»

            3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

            При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.

            Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X — галоген).

            Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения происходит по правилу В.В. Марковникова.

            Присоединение против правила Марковникова происходит в том случае, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е проявляет электроноакцепторные свойства (–I и/или –М-эффект).

            В молекуле трихлопропена Сl3C-CH=CH2 группа СCl3 проявляет отрицательный индуктивный эффект и π -электронная плотность связи С=С смещается к менее гидрогенизированному атому углерода. В результате на атоме С(2) возникает частичный отрицательный заряд δ- , а на атоме С(1) – частичный положительный заряд δ+. При взаимодействии с галогеноводородом водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к более гидрогенизированному:

            Также в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы галогеноводородов реагируют с алкенами не по правилу Марковникова.

            Это связано с тем, что в присутствии перекиси реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму.

            4. Гидратация (присоединение воды)

            При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.

            Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова.

            Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газов), а также в коксовых газах.

            5. Реакции полимеризации

            Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям.

            Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.

            Читайте также:  Пропускание электрического тока через воду

            Реакции окисления

            1. Горение

            А) Полное (избыток О2).

            Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

            Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду:

            Б) Неполное (недостаток О2).

            2. Неполное каталитическое окисление

            Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 200 0 С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.

            3. Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера)

            Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов.

            В результате этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4 и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

            Видеоопыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия»

            Эта реакция используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные углеводорода.

            4. Окисление перманганатом калия в кислой среде

            При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образование а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

            Изомеризация алкенов

            Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).

            Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

            При пользовании «Инфоуроком» вам не нужно платить за интернет!

            Минкомсвязь РФ: «Инфоурок» включен в перечень социально значимых ресурсов .

            Табл. 1 Закономерности окисления алкенов

            В нейтральной/щелочной среде (нагревание)

            В нейтральной/щелочной среде (н.у.)

            Мягкое окисление –реакция Вагнера

            Разрыв σ- и π- связи

            Разрыв σ- и π- связи

            кислоты, СО 2 , кетоны

            А) Жесткое окисление — в кислой, нейтральной/щелочной среде (при нагревании)

            Читайте также:  В каких случаях включают аварийку

            Табл. 2 Продукты окисления алкенов при жестком окислении

            (КИСЛОТА, СО 2 , КЕТОНЫ)

            Б) Мягкое окисление в нейтральной/щелочной среде (0 °С, н.у.)

            Табл. 3. Продукты окисления алкенов при мягком окислении (реакция Вагнера)

            Продукт окисления – ДИОЛ (ГЛИКОЛЬ)

            Примеры для практической работы:

            Табл. 4. Практическая часть «Окисление алкенов»

            КЛЮЧ к правой части уравнения

            Табл. 5. Окисление алкенов, алкинов

            КЛЮЧ к электронному балансу и уравнению:

            2 С -2 -12 е →2 С +4

            Mn +7 + 5 e → Mn +2

            Mn +7 + 5 e → Mn +2

            2С -2 — 4 е →2С + 2

            Mn +7 + 3 e → Mn +4

            Mn +7 + 2 e → Mn +6

            Mn +7 + 1 e → Mn +6

            Бесплатный
            Дистанционный конкурс "Стоп коронавирус"

            • Вотинцева Татьяна АндреевнаНаписать 0 31.10.2017

            Номер материала: ДБ-807346

            Добавляйте авторские материалы и получите призы от Инфоурок

            Еженедельный призовой фонд 100 000 Р

            «Развитие эмоционального интеллекта»

            Спикер: Анна Быкова (#лениваямама)

              30.10.2017 3511
              29.10.2017 852
              18.10.2017 344
              17.10.2017 651
              17.10.2017 2695
              17.10.2017 5303
              15.10.2017 453
              15.10.2017 444

            Не нашли то что искали?

            Как организовать дистанционное обучение во время карантина?

            Помогает проект «Инфоурок»

            Вам будут интересны эти курсы:

            Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение редакции может не совпадать с точкой зрения авторов.

            Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако редакция сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

            Ссылка на основную публикацию
            Шантаж фотографиями в контакте что делать
            Социальные сети привлекли к себе внимание большого количества людей. Это не могло не стать очередной лазейкой для желающих получить выгоду....
            Что такое shell core
            Офис built-to-suit Shell & core – состояние офисного помещения «под отделку», в данном помещении присутствуют только бетонная стяжка, стеклопакеты, подведенные...
            Что такое sptd в daemon tools
            Подлинный файл является одним из компонентов программного обеспечения SPTD Device Driver, разработанного Duplex Secure. Sptd.sys - это драйвер в Windows....
            Широта на карте это
            Это приложение предназначено для определения по картам географических координат местности на Земле. Программа определяет долготу и широту в выбранной точке...
            Adblock detector